OUTLOOKやWebmailを使ってたくさんの方に一括送信する場合、普段メール本文を作成して、TOに複数のメールアドレスを入れて送信します。

受信者は全部関係者の場合大丈夫ですが、お互いに知らない方々なら、個人情報漏れの恐れがあり、配慮する必要があります。これを解決するには、普段BCCで全員へ送信します。

但し、BCCは以下の制限またはデメリットがあります。
1). 複数の送信先へ同じメール本文しか送信できません。
2). 受信者はBCCで来たメールに対して、重視しない傾向があります。
3). 送信漏れまたは重複送信があったかをチェックするのは難しい
4). 送信履歴の管理は難しい

一括で同じメール本文で送信することではなく、複数の受信者へそれぞれ違う本文のメールを一斉送信し、送信履歴もExcel一覧で管理したい場合、メール一斉送信ソフトExcelMailAddinのご利用をお勧めします。(Excelからそのまま送信するため大変便利！)
ExcelMailAddinはExcelのみ用のものではなく、Outlookにも機能を追加しております。効率的にメール作成と誤送信防止は目的です。

メール作成時間を短縮！誤送信を完全になくす! – その1 – 効率的にメールを作成

メール作成時間を短縮！誤送信を完全になくす! – その2 – 誤送信を完全になくす

用途（例）
たくさんの
顧客へ一括で製品や人材を提案、協力会社へ案件情報を送信
大学へ申請書を送信、社員へ給与明細を送信、会社へ履歴書を送信
顧客へアンケートメールを送信、プロジェクト毎送信のテンプレート等々

ExcelMailAddinのインストールは下記をご参照ください。
http://superdbtool.com/blog/archives/282

一斉送信の方法を下記の例で説明します。

Gmailで送信できない場合、下記のURLをご参照ください。Googleのセキュリティ基準変更により、Google以外のソフトからほとんど接続できなくなっているそうです。
https://support.google.com/accounts/answer/6010255?hl=ja

①、一斉送信するために、まず送信先の一覧(メールアドレス一覧)を用意しなければなりません。
インストール後、すでにいくつかの例が入っていますので、基本的にそれをコピーします。
ここで「請求書送付一覧」を使って説明します。
私の送信先一覧⇒1.顧客連絡先⇒請求書送付一覧をクリックします。

★私の送信先一覧メニューに表示した名称はすべて下記のフォルダ直下の
ファイルにより動的に生成します。
C:\Users\{User}\Documents\ExcelMail\MyAddresslist

②、請求書送付一覧のファイル

③、送信本文の内容を「メール文書」のシートで編集します。
本文の中で%会社名%のように流れ込みパラメータも使えます。
%XXXX%の「XXXX」の部分は送信先一覧のタイトル行の文字列です。

④、「設定」シートで送信用の各種パラメータを設定します。
サンプルをそのまま使う場合、変更は要りません。

⑤、送信の準備が終わりましたら、「一斉メール送信」のアイコンを
クリックします。下記の画面で「編集」ボタンをクリックします。
すでに送信用メールアカウントを設定した場合、直接「送信」をクリックします。

アカウント追加または変更画面：

⑥、確認画面で「はい」をクリックします。

⑦、送信先へ下記のようなメールが送信されます。

関係者のみへの送信となりますので、これで情報漏洩リスクをゼロしましょう。

また、各宛先への送信内容は流れ込みパラメータで対応し難しい場合、
それぞれの行のメールの対して、送信のテンプレートを指定することもできます。
例えば、下記の設定をした場合、

以下の送信一覧で送信した場合、各行の宛先に対して、G列（カテゴリ）のシート名に対するシートのテンプレートを使って送信できます。

Yahooメール設定サンプル：

Gmail設定サンプル：

Gmailで送信できない場合、下記のURLをご参照ください。Googleのセキュリティ基準変更により、Google以外のソフトからほとんど接続できなくなっているそうです。
https://support.google.com/accounts/answer/6010255?hl=ja

https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps